Tamb�m em 1998, Madonna acompanhou a Copa do Mundo de 1998 de futebol. O jogador chileno Iv�n Zamorano despertou sua aten��o a ponto dela cham�-lo de �s�mbolo sexual da Copa do Mundo�.

Em 1999, foi sucesso a can��o �Beautiful Stranger�, da trilha-sonora do filme �Austin Powers: The Spy Who Sagged Me�, vencedora da categoria de melhor v�deo de trilha-sonora no Video Music Awards da MTV.

Em 2000, lan�ou Music, ainda com influ�ncias electr�nicas, por�m numa est�tica country. Music fica no topo das paradas mundiais por v�rias semanas, e a faixa t�tulo � considerada um dos maiores sucessos da carreira da cantora, tendo se tornado o d�cimo segundo single a atingir o primeiro lugar das tabelas de vendas. Do �lbum foram retirados mais dois singles, �Don�t Tell Me� e �What It Feels Like For a Girl�.

A 22 de Dezembro do mesmo ano, Madonna casa com o realizador de cinema ingl�s Guy Ritchie no Castelo Skibo na Esc�cia. Na mesma ocasi�o foi batizado o filho do casal, Rocco.


Em 2001, Madonna lan�ou-se numa digress�o mundial denominada �Drowned World Tour�. No mesmo ano a Enciclop�dia Brit�nica anunciou que passaria a incluir o verbete �Madonna� em futuras edi��es da obra por considerar a artista um �cone da cultura pop contempor�nea.

Em 2003, influenciada pelo clima de pr�-guerra entre os Estados Unidos e o Iraque, lan�a American Life, um �lbum com uma mensagem mais pol�tica e cr�tica, em cuja capa e encarte Madonna se inspira em Che Guevara. O seu primeiro single, �American Life�, teve seu clipe proibido de passar na televis�o um dia ap�s seu lan�amento pela pr�pria cantora, alegando respeito aos soldados da guerra. Nessa vers�o do clipe, ela (de um tanque de guerra sobre uma passarela de desfiles de moda com um fundo projetando fogo) joga uma granada a um s�sia de George W. Bush, presidente dos Estados Unidos, que a utiliza para acender um charuto, sem contar o inusitado rap condenando a obsess�o por fama e fortuna da can��o.

Dias ap�s a proibi��o, Madonna lan�ou uma segunda vers�o do v�deo, na qual aparecem bandeiras de v�rios pa�ses ao fundo, fazendo do clipe algo mais pac�fico. American Life � o grande fracasso da carreira de Madonna, se considerarmos os baixos �ndices de vendas. Apesar das vendas fracas, a faixa t�tulo, Love profusion e Hollywood se destacam nas paradas musicais deste per�odo, esta �ltima can��o foi interpretada por Madonna na cerim�nia dos �MTV Video Awards�, numa vers�o �remix�, acompanhada por Britney Spears e Christina Aguilera. Vestidas de noivas, as duas jovens artistas recriaram a actua��o de Madonna de h� vinte anos atr�s com �Like a Virgin�, tendo Madonna assumido a personagem de noivo, com a participa��o da rapper Missy Elliot. Nesta ocasi�o Madonna beijou as duas cantoras na boca, um acto que alguns intepretaram como uma refer�ncia de apoio ao casamento entre pessoas do mesmo sexo (publicidade, afinal Madonna ainda estava promovendo seu novo �lbum e outras coisas), um tema controverso na �poca nos Estados Unidos. Madonna e Britney viriam ainda a colaborar numa can��o, �Me Agaisnt The Music�, inclu�da no �lbum �In The Zone� de Spears.

Durante o ano de 2004, Madonna embarcou numa digress�o mundial chamada Re-Invention Tour, na qual interpretou grandes sucessos da sua carreira. A digress�o terminou na cidade de Lisboa, com dois dias de espect�culos no Pavilh�o Atl�ntico, a 13 e a 14 de Setembro. Durante a digress�o, foi gravado um novo document�rio, I�m Going to Tell you a Secret, sobre a digress�o e a vida pessoal de Madonna. Previa-se que o document�rio fosse apresentado em festivais de cinema (como o de Cannes ou de Veneza) durante 2005, mas este foi rejeitado. O document�rio acabou por ser apresentado em v�rios canais de televis�o no Outono de 2005.

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