Chester nasceu em Phoenix, Arizona, mas mudou-se algumas vezes para outras cidades no estado. Aos onze anos, mudou-se com sua m�e para o Texas. carece de fontes Mais tarde ele revelou ter sido abusado sexualmente por um amigo mais velho, que, somado ao div�rcio dos seus pais, o ajudou a entrar no mundo das drogas, mas conseguiu sair aos vinte anos quando casou-se pela 1� vez, com Samantha em 31 de outubro de 1996.
Estudou o secund�rio na Centennial High School, na Greenway High School, e formou-se na Washington High School. Durante o secund�rio, Chester fez alguns trabalhos como ator. Ele acreditava que queria ser isso quando crescesse. Fez participa��es especiais no filme Adrenalina e Adrenalina 2 e Jogos Mortais - O Final a 7� parte do filme de terror de longa metragem, onde ele ser� uma das v�timas principais do filme. Chester n�o tem um diploma de faculdade.<3